Aan de hand van talrijke transportakten kan worden
vastgesteld dat de Zijlstichting in de loop van de 15de
eeuw een aanzienlijk grondgebied uit de reserves heeft
weten te verwerven, met name in midden- en zuid-
Kennemerland. Ook de investeringen en uitbreidingen
rond het Zijlklooster namen hand over hand toe. Een
akte uit 1421 vermeldt de inwijding van een vermoedelijk
vergrote kapel met kerkhof die in 1457 verder vergroot
en met twee altaren vermeerderd werd.
In de periode tussen 1439 en 1496 werden acht aangren
zende panden met erven aangekocht en aan de hand
daarvan trof men rond 1493 voorbereidingen om het
klooster verder uit te breiden. Dit stuitte aanvankelijk
op problemen. In het westen grensde het convent name
lijk aan een steeg die met een brug op de Raaks uitkwam.
In verband met de voorgenomen uitbreiding werd het
noodzakelijk geacht om deze steeg, die eigendom was
van de stad, bij het kloosterterrein te trekken. Namens
de kloosterlingen richtte de rector een verzoek tot de
Haarlemse vroedschap om in ruil voor genoemde steeg
een tot dan toe ongebruikte strook grond langs de Oude
Gracht, tussen de Zijlstraat en de Raaks, voor publiek
verkeer te mogen bestraten en een nieuwe brug over de
Raaks aan te leggen.3) Op 14 mei 1493 verklaarde de
stadsregering zich met de bewuste ruil akkoord en kon
de uitbreiding ter hand worden genomen. Dat het kloos
tercomplex na de voltooiing zijn maximale omvang had
bereikt blijkt uit de gegraveerde Haarlemse stadsplatte
grond naar Thomas Thomaszoon uit 1578. (afb. 1) Op
deze, vanuit het zuiden geprojecteerde vogelvluchtkaart,
wordt het Zijlklooster in het oosten door de Smalle
Oude Gracht begrensd, ten zuiden door de Raaks, in
het westen, door middel van een afscheiding, met de
stedelijke bebouwing en in het noorden door de Zijl
straat, waar ook de toegang was gesitueerd. In het cen
trum van het complex bevond zich de a-symmetrisch
gevormde kloosterkerk, dat wil zeggen, een hoofdschip
met één, mogelijk later toegevoegde, lagere en een smal
le zijbeuk.4) Een (gotische?) toren sierde het kerk
gebouw vanuit het dak aan de noordzijde, terwijl het
koor aan de oostzijde veelhoekig werd afgesloten. Ten
zuiden van de kerk lag het in 1457 geconsacreerde kerk
hof met eromheen de kloostergebouwen, zoals de kapit
tel- en spreekzaal, dormter (slaapzaal), ziekenzaal en
refter (eetzaal). In 1553 wordt nog melding gemaakt van
een vernieuwing van de refter, bij welke gelegenheid van
stadswege een fraai glas-in-loodraam werd aangeboden.